發(fā)布時(shí)間：2022-03-06所屬分類：農(nóng)業(yè)論文瀏覽：1次
摘 要： 摘 要：多環(huán)芳烴是一類對(duì)環(huán)境和食品極具危害的污染物。早期對(duì)環(huán)境中多環(huán)芳烴的檢測(cè)、安全評(píng)價(jià)、食品加工過程中的污染及產(chǎn)生的機(jī)理和控制方法開展了大量的工作，本文重點(diǎn)對(duì)多環(huán)芳烴形成的化學(xué)機(jī)制及食品加工過程中多環(huán)芳烴的產(chǎn)生機(jī)制進(jìn)行綜述，并對(duì)研究現(xiàn)狀進(jìn)行簡(jiǎn)要總結(jié)
摘 要：多環(huán)芳烴是一類對(duì)環(huán)境和食品極具危害的污染物。早期對(duì)環(huán)境中多環(huán)芳烴的檢測(cè)、安全評(píng)價(jià)、食品加工過程中的污染及產(chǎn)生的機(jī)理和控制方法開展了大量的工作，本文重點(diǎn)對(duì)多環(huán)芳烴形成的化學(xué)機(jī)制及食品加工過程中多環(huán)芳烴的產(chǎn)生機(jī)制進(jìn)行綜述，并對(duì)研究現(xiàn)狀進(jìn)行簡(jiǎn)要總結(jié)，以期為食品中多環(huán)芳烴控制提供新思路。
關(guān)鍵詞：多環(huán)芳烴;化學(xué)機(jī)制;食品加工過程;生成機(jī)理
多環(huán)芳烴(polycyclic aromatic hydrocarbons， PAHs)是一類分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)的碳?xì)浠衔颷1]，最初是在化石燃料和木材等有機(jī)物燃燒煙霧中發(fā)現(xiàn)的[2]，其廣泛分布在自然環(huán)境中[3]。早期細(xì)胞和動(dòng)物學(xué)實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)4～6 環(huán)的稠環(huán)PAHs具有致癌、致畸和致突變毒性，這些稠環(huán)PAHs在體內(nèi)的代謝產(chǎn)物可以與細(xì)胞中DNA分子共價(jià)結(jié)合，誘發(fā)DNA復(fù)制錯(cuò)誤和增加突變的概率，從而導(dǎo)致癌癥[4-5]。人類經(jīng)常通過皮膚、呼吸、攝入受污染的水和食物接觸到這些PAHs，其中有16 種 PAHs已被美國(guó)國(guó)家環(huán)境保護(hù)局(Environmental Protection Agency，EPA)列為優(yōu)先控制污染物[6](表1)。
根據(jù)流行病學(xué)研究顯示，食品是人類攝入PAHs的主要途徑之一，食品中的PAHs主要來源于環(huán)境污染和高溫油炸、燒烤和煙熏等劇烈的加工行為[7]。煙熏食品是現(xiàn)有報(bào)道中PAHs含量最多的食品，煙熏食品中的PAHs污染程度與加工過程和條件密切相關(guān)，如煙熏木材的類型、氧氣的供應(yīng)、燃燒溫度、與熱源的距離、煙熏時(shí)間等[8-9] 都會(huì)影響煙熏食品中PAHs的含量。煙熏過程中使用軟木作為煙熏材料會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)品中PAHs的含量增多[10]。煙熏產(chǎn)品自身特性如脂肪含量也對(duì)煙熏產(chǎn)品中PAHs的含量有所影響[11]，這主要是由于PAHs具有親脂性，脂肪含量偏高的食品，更容易擴(kuò)散遷移到食品的里層[12]。
近30 年來，國(guó)外對(duì)于環(huán)境和食品中PAHs的分離檢測(cè)、安全評(píng)價(jià)、控制方法及產(chǎn)生機(jī)理等方面做了較為深入的研究，而我國(guó)對(duì)PAHs的研究起步較晚，并且大多集中在環(huán)境、化石燃料及PAHs的檢測(cè)等方面，有關(guān)PAHs生成機(jī)理的研究較少。本文重點(diǎn)對(duì)PAHs形成的化學(xué)機(jī)制及食品加工過程中PAHs的產(chǎn)生機(jī)制進(jìn)行綜述，并對(duì)研究現(xiàn)狀進(jìn)行簡(jiǎn)要總結(jié)，以期為肉制品中PAHs控制提供新思路。
1 PAHs生成機(jī)理的研究現(xiàn)狀
1.1 Badger-Howard機(jī)理
早在20世紀(jì)50年代末，澳大利亞學(xué)者Badger等[13]就對(duì)PAHs的生成機(jī)理進(jìn)行了探索，并且對(duì)PAHs的生成機(jī)理做出大膽的假設(shè)：他首先猜想有機(jī)質(zhì)在高溫缺氧的條件會(huì)發(fā)生裂解生成碳?xì)渥杂苫@些碳?xì)渥杂苫磻?yīng)生成乙炔，乙炔分子經(jīng)過聚合反應(yīng)合成乙烯基乙炔或1,3-丁二烯，乙烯基乙炔或1,3-丁二烯再經(jīng)過環(huán)化作用生成乙基苯，乙基苯進(jìn)一步反應(yīng)生成丁基苯和四氫化萘，丁基苯和四氫化萘結(jié)合反應(yīng)生成中間體，最后由中間體合成苯并芘，具體過程如圖1所示。
Badger等的猜想是從含兩個(gè)碳原子的化合物開始的，但是我國(guó)學(xué)者黃靖芬等[14]在研究煙熏食品中苯并芘的生成機(jī)理時(shí)發(fā)現(xiàn)苯并芘的合成不一定非要從兩個(gè)碳原子的化合物開始，可以從任意中間體開始反應(yīng)合成苯并芘。
Bittner等[15]在20世紀(jì)80年代初提出了PAHs生成的另一種可能性：首先苯環(huán)脫氫生成苯基，甲醛進(jìn)行羥醛縮合等一系列反應(yīng)生成乙烯，然后乙烯與苯基發(fā)生取代反應(yīng)生成2-苯基乙烯基，苯乙烯基接著與甲醛反應(yīng)生成苯丁烯基，最后通過環(huán)化生成萘。該反應(yīng)機(jī)理在反應(yīng)溫度較低的情況下更容易實(shí)現(xiàn)。
1.2 Frenklach機(jī)理
Wang Hai和Frenklach[16]在20世紀(jì)90年代末研究發(fā)現(xiàn)，在溫度較高時(shí)由Bitter-Howard機(jī)理產(chǎn)生的PAHs含量較少，因此他們提出了生成PAHs的第二個(gè)環(huán)的另一條途徑：首先苯環(huán)脫氫形成苯基，苯基與1-丁烯-3-炔反應(yīng)生成1-苯基-1,3-丁二烯基，接著進(jìn)行一系列反應(yīng)生成 2-(2-甲基-1,3-丁二烯基)-1-苯基，最后經(jīng)過環(huán)化作用生成萘。具體過程如圖2所示。該機(jī)理可以很好地模擬在燃燒等高溫條件下PAHs的生成機(jī)理。
1.3 由C2HX分子生長(zhǎng)氧化-HACA形成PAH的機(jī)理
Wang Hai[16]和趙霏陽(yáng)[17-18]等通過建立模型，較為完善地描述了從C2HX到C6HX的分子生長(zhǎng)過程和苯環(huán)的形成，他們認(rèn)為苯環(huán)一旦形成，就能根據(jù)分子大小順序，通過HACA(氫原子脫除-乙炔分子添加)反應(yīng)生成萘、菲和芘。研究發(fā)現(xiàn)可以通過以下基元反應(yīng)生成苯環(huán)：1)—C≡C—CH3和—C≡C—CH3反應(yīng)合成苯環(huán); 2)—CH=CH—CH=CH—和CH≡CH反應(yīng)生成苯基; 3)—CH=CH—CH=CH2和CH≡CH反應(yīng)生成苯環(huán); 4)由—C≡C—CH=CH—CH=CH2直接生成苯基; 5)IC6H6和氫反應(yīng)生成苯環(huán)。形成苯環(huán)以后，苯環(huán)進(jìn)行脫氫形成苯基，苯基和乙炔進(jìn)行HACA反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯加氫再脫氫氣形成2-乙炔基-1-苯基自由基， 2-乙炔基-1-苯基自由基與乙炔發(fā)生HACA反應(yīng)生成2-萘基， 2-萘基和乙炔發(fā)生取代脫氫生成2-乙炔基萘，2-乙炔基萘進(jìn)一步加氫脫氫氣生成2-乙炔基-3-萘基，2-乙炔基-3-萘基重復(fù)與乙炔發(fā)生HACA反應(yīng)，逐步實(shí)現(xiàn)芳香烴分子的生長(zhǎng)和 PAHs的環(huán)化，最終生成芘，具體反應(yīng)過程如圖3所示。
Tao Feng等[19]研究發(fā)現(xiàn)在HACA反應(yīng)中，通過乙炔分子添加反應(yīng)形成的4 個(gè)以上的苯環(huán)十分穩(wěn)定，例如芘和六苯并芘等。而且HACA反應(yīng)的吉布斯自由能變化較大，說明這些反應(yīng)是不可逆的，從而就把反應(yīng)機(jī)理引向了PAHs生成的方向，又因?yàn)镻AHs是一個(gè)熱動(dòng)力學(xué)穩(wěn)定的物質(zhì)，所以可以通過HACA機(jī)理實(shí)現(xiàn)PAHs的不斷生長(zhǎng)。
2 食物中主要成分轉(zhuǎn)化為PAHs的機(jī)理研究
2.1 食品加工過程中PAHs的生成途徑
食品中PAHs的形成是一個(gè)十分復(fù)雜的過程，煙熏食品中PAHs的來源主要有以下幾個(gè)途徑：1)煙熏燃料和食品在煙熏加工過程中發(fā)生高溫?zé)峤猓a(chǎn)生化學(xué)性質(zhì)活潑的碳?xì)渥杂苫鸵恍┓肿淤|(zhì)量較小的低環(huán)類化合物，這是煙熏食品中PAHs生成的主要前體物，這些前體物在高溫條件下可能按Badger-Howard機(jī)理發(fā)生環(huán)化聚合反應(yīng)生成PAHs。2)食品本身含有的一些分子質(zhì)量較低的不飽和烴類化合物，這些不飽和前體物可能按C2HX分子氧化機(jī)理發(fā)生芳構(gòu)化形成苯環(huán)，然后在高溫條件下按 HACA分子生長(zhǎng)機(jī)理經(jīng)過一系列的縮合聚合形成PAHs。 3)食品中存在一些單環(huán)化合物，在煙熏過程中苯環(huán)上的碳鍵斷裂，然后可能按Frenklach機(jī)理經(jīng)過一系列的縮合聚合形成PAHs。
2.2 由脂肪生成PAHs的機(jī)理
Chen[21]和Lomanno[22]等研究發(fā)現(xiàn)PAHs的形成與脂肪有著很大的關(guān)系并且做出了大膽的假設(shè)：脂肪酸在被氧化的過程中可以生成氫過氧化物，氫過氧化物通過分子內(nèi)環(huán)化生成環(huán)己烯等環(huán)狀化合物，最終生成苯環(huán)，再通過HACA機(jī)理實(shí)現(xiàn)分子生長(zhǎng)形成PAHs。
Uriarte[23]和Heinonen[24]等在研究油炸作用下PAHs的生成時(shí)發(fā)現(xiàn)，亞油酸和亞麻酸等多不飽和脂肪酸可以通過聚合反應(yīng)生成環(huán)狀單體，最終形成含有苯環(huán)的PAHs 前體物。并且亞麻酸、亞油酸能夠降解，分別產(chǎn)生甲苯和丁基苯。Cheng Weiwei等[25]在研究芝麻油加工過程中 PAHs的形成時(shí)，發(fā)現(xiàn)在熱壓條件下芝麻油中PAHs的含量顯著高于冷壓條件下的，這說明溫度是影響脂肪酸向 PAHs轉(zhuǎn)變的一個(gè)重要因素。Perelló等[26]也得出了同樣的結(jié)論。
Cheng Weiwei等[25]研究發(fā)現(xiàn)在80～280 ℃條件下，通過添加芝麻子蛋白，PAHs數(shù)量急劇增加，這表明PAHs 主要來自芝麻蛋白和甘油三酯的熱解反應(yīng)，并推測(cè)氨基酸可能是PAHs形成的重要前體物之一。Luo Yan等[27] 的研究結(jié)果表明甘油三酯裂解過程中Diels-Alder反應(yīng)和分子間及分子內(nèi)烷基、烷烯基的自由基反應(yīng)都會(huì)生成環(huán)狀的烷烴化合物，所以Diels-Alder反應(yīng)是PAHs生成過程中的重要反應(yīng)，并且該反應(yīng)對(duì)溫度要求不高，符合肉制品在煙熏時(shí)的條件。
Chen等[21]研究加熱模型血脂和食用油脂煙氣中PAHs 的形成時(shí)，發(fā)現(xiàn)脂肪酸降解產(chǎn)物中亞麻酸甲酯生成PAHs 的含量最高，其次是亞油酸甲酯、油酸甲酯和甲基硬脂酸，造成這一結(jié)果可能是受不飽和程度的影響。StumpeViksna等[28]在研究不同木材對(duì)煙熏肉中PAHs的影響時(shí)，發(fā)現(xiàn)軟木作為煙熏材料時(shí)生成PAHs量高于硬木，可能是因?yàn)檐浤局泻休^多的樹脂，間接說明了脂肪類化合物是生成PAHs的重要前體物。Viegas等[29]在研究不同類型木炭烤肉中PAHs的形成時(shí)，發(fā)現(xiàn)雞肉和豬肉中PAHs的含量較牛肉中多，這可能與原料肉中脂肪含量有關(guān)，脂肪滴在木炭上形成攜帶PAHs的煙霧并附著在肉制品的表面，導(dǎo)致烤肉中PAHs含量增多。Naccari[30]和Londoño[31] 等通過研究奶制品經(jīng)過高溫?zé)崽幚砗驪AHs含量的變化，發(fā)現(xiàn)牛奶樣品中PAHs的含量順序?yàn)椋涸夏?lt;巴氏殺菌奶<超高溫半脫脂奶<超高溫全脂奶，全脂奶和半脫脂奶在經(jīng)過超高溫處理后，PAHs的含量有所差異，這可能與牛奶中脂肪含量和甘油三酯的脂溶性活動(dòng)有關(guān)。以上研究都說明了脂肪是食品中生成PAHs的主要成分。 Luzardo[32]、Olatunji[33]和Kao[34]等也得出過一致的結(jié)論。
2.3 由蛋白質(zhì)生成PAHs的機(jī)理
1992年Chiavari等[35]提出了氨基酸分解的4 種主要途徑，如圖4所示。
Phillip等[36]在研究葡萄糖和脯氨酸對(duì)PAHs生成的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，蛋白質(zhì)高溫分解產(chǎn)生游離的氨基酸可以與還原糖(如葡萄糖)發(fā)生美拉德反應(yīng)生成Amadori化合物， Amadori化合物經(jīng)過高溫分解產(chǎn)生PAHs。具體過程如圖5 所示。
相關(guān)知識(shí)推薦：食品加工論文發(fā)表技巧
Sharma等[37]在探究氨基酸熱解形成低分子質(zhì)量的雜環(huán)和PAHs的研究時(shí)發(fā)現(xiàn)，天冬氨酸和脯氨酸在高溫下可降解產(chǎn)生菲等PAHs，同時(shí)高溫處理色氨酸發(fā)現(xiàn)其不能降解產(chǎn)生PAHs。這說明某些氨基酸是生成PAHs的前體物。齊穎[38]在探究油炸肉制品加工過程中PAHs的形成時(shí)，發(fā)現(xiàn)連續(xù)性油炸導(dǎo)致蛋白質(zhì)、氨基酸等化學(xué)組分熱降解和環(huán)化縮合形成菲等PAHs。但Saito等[39]在研究熱烹調(diào)對(duì)食物中PAHs形成影響時(shí)，分別對(duì)蝦、玉米、鱒魚、牛肉和豬肉進(jìn)行研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，玉米(主要成分是碳水化合物)中PAHs的含量為0.015 μg/m3 ;蝦(主要成分是蛋白質(zhì))中PAHs的含量為0.003 9 μg/m3 ，這個(gè)水平低于或類似于大氣中PAHs含量(0.004 4 μg/m3 )的背景水平，所以食物中碳水化合物和蛋白質(zhì)并不是生成PAHs的主要物質(zhì)。鱒魚、牛肉、豬肉中PAHs的含量分別為2.1、 1.5 μg/m3 和78 μg/m3 。結(jié)果表明豬肉中PAHs的含量遠(yuǎn)高于蝦、牛肉和鱒魚，所以推測(cè)在食品熱加工過程中脂肪才是產(chǎn)生PAHs的主要來源。Tanaka等[40-41]也得出過一致的結(jié)論。
2.4 由碳水化合物生成PAHs的機(jī)理
McGrath等[42]在研究纖維素低溫?zé)峤庑纬蒔AHs的機(jī)制時(shí)，發(fā)現(xiàn)纖維素在高溫下脫水碳化、脫羰、脫羧、脫氫和交聯(lián)等一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化和重排最終形成PAHs。該研究還發(fā)現(xiàn)D-葡萄糖和蔗糖熱解時(shí)生成PAHs的產(chǎn)量絲毫不遜色于纖維素。Horne[43]和Williams[44]等研究發(fā)現(xiàn)生物質(zhì)在高溫?zé)峤鈼l件下發(fā)生繼發(fā)反應(yīng)生成PAHs的機(jī)制至少有兩種：1)Diels-Alder反應(yīng);2)含氧芳香族化合物的脫氧作用。Stefanidis等[45]研究發(fā)現(xiàn)木聚糖和纖維素在混合熱解過程中相互作用，可使PAHs的前體物——酚的產(chǎn)量增加。而Zhou Hui等[46]研究也證實(shí)了快速熱解木聚糖和纖維素混合物生成PAHs的產(chǎn)量均比單個(gè)組分熱解時(shí)高。以上兩個(gè)報(bào)道都說明在生物質(zhì)熱解生成PAHs的過程中，物質(zhì)成分之間的相互作用發(fā)揮了很大的作用。 Wang Shurong等[47]研究發(fā)現(xiàn)當(dāng)纖維素含量保持不變時(shí)，隨著半纖維素含量增加，2,5-羥甲基糠醛濃度增加。此外，纖維素的存在促進(jìn)了半纖維素生成乙酸和2-羥甲基糠醛。目前從生物質(zhì)單組分熱解的PAHs形成機(jī)制尚不清楚。Hosoya等[48]研究發(fā)現(xiàn)纖維素和木質(zhì)素相互作用產(chǎn)生苯酚衍生物，一些化合物(如兒茶酚類化合物)生成量相比單組分熱解預(yù)期結(jié)果是增加的，而另一些化合物(如鄰甲酚)生成量與單組分預(yù)期結(jié)果相比卻是降低的。Asmadi等[49-50]發(fā)現(xiàn)從木質(zhì)素中熱解產(chǎn)生的兒茶酚類化合物和酚可以形成PAHs，同時(shí)結(jié)果表明：木聚糖和纖維素?zé)峤猱a(chǎn)生的苯系物或酚是形成PAHs的重要前體物。明確生物成分的相互影響是一個(gè)復(fù)雜的過程，對(duì)于生物質(zhì)各個(gè)組分相互作用對(duì)形成PAHs的影響和機(jī)制還需要進(jìn)一步研究。
3 結(jié) 語(yǔ)
綜上所述，煙熏等劇烈的食品熱加工方式都會(huì)導(dǎo)致食品中PAHs的形成。用煙熏處理食品時(shí)，食品中的 PAHs主要來自于煙熏燃料中纖維素的高溫裂解，纖維素在高溫下脫水碳化、脫羰、脫羧、脫氫和交聯(lián)等一系列的化學(xué)轉(zhuǎn)化和重排最終形成PAHs。通過對(duì)比不同食物在進(jìn)行其他的熱加工時(shí)PAHs的含量，可以推測(cè)PAHs 形成主要是通過食品中脂肪的高溫裂解和蛋白質(zhì)的高溫分解。脂肪裂解產(chǎn)物中亞麻酸甲酯、亞油酸甲酯、油酸甲酯和甲基硬脂酸和蛋白質(zhì)降解產(chǎn)物中某些芳香族氨基酸是生成PAHs的重要前體物質(zhì)。并且在PAHs的生成機(jī)制中，溫度和氧氣是兩個(gè)重要的影響因素。目前從食品單個(gè)組分熱解生成PAHs的機(jī)制尚不清楚，食品中PAHs 的形成是各個(gè)組分相互作用的結(jié)果，是一個(gè)十分復(fù)雜的過程。筆者認(rèn)為，首先需要從食品三大主要營(yíng)養(yǎng)素(脂肪、蛋白質(zhì)和碳水化合物)中逐一篩選出可以生成PAHs 的單體成分，并分析其熱解產(chǎn)生機(jī)制，然后進(jìn)一步探索不同營(yíng)養(yǎng)素之間是否存在相互作用以及如何作用導(dǎo)致最終PAHs的生成。
研究報(bào)道的PAHs生成機(jī)理大都集中在化石燃料和環(huán)境領(lǐng)域，對(duì)于食品中的PAHs生成機(jī)制的研究還處于初級(jí)階段，所以對(duì)食品中PAHs的形成機(jī)制進(jìn)行分子水平的深度探索是很有必要的，這對(duì)于更好地控制和減少食品中 PAHs的生成有指導(dǎo)意義。——論文作者：聶 文1 ，屠澤慧1 ，占劍峰2 ，蔡克周1, *，姜紹通1 ，陳從貴1
參考文獻(xiàn)：
[1] HARITASH A K, KAUSHIK C P. Biodegradation aspects of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs): a review[J]. Journal of Hazardous Materials, 2009, 169(1/2/3): 1-15. DOI:10.1016/ j.jhazmat.2009.03.137.
[2] EDWARDS N T. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH’s) in the terrestrial environment: a review[J]. Journal of Environmental Quality, 1983, 12(4): 427-441. DOI:10.2134/ jeq1983.00472425001200040001x.
[3] ARIAS A H, VAZQUEZ-BOTELLO A, TOMBESI N, et al. Presence, distribution, and origins of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in sediments from Bahía Blanca estuary, Argentina[J]. Environmental Monitoring and Assessment, 2010, 160(1/2/3/4): 301-314. DOI:10.1007/s10661-008-0696-5.
[4] BOSTRÖM C E, GERDE P, HANBERG A, et al. Cancer risk assessment, indicators, and guidelines for polycyclic aromatic hydrocarbons in the ambient air[J]. Environ Health Perspect, 2002, 110(Suppl 3): 451-488. DOI:10.1289/ehp.02110s3451.
[5] IWEGBUE C M A, ONYONYEWOMA U A, BASSEY F I, et al. Concentrations and health risk of polycyclic aromatic hydrocarbons in some brands of biscuits in the Nigerian market[J]. Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 2015, 21(2): 338-357. DOI:10.1080/10807039.2014.916542.
[6] DAI Q J, JIANG X G, JIANG Y F, et al. Formation of PAHs during the pyrolysis of dry sewage sludge[J]. Fuel, 2014, 130(7): 92-99. DOI:10.1016/j.fuel.2014.04.017.
[7] SINGH L, VARSHNEY J G, AGARWAL T, et al. Polycyclic aromatic hydrocarbons’ formation and occurrence in processed food[J]. Food Chemistry, 2016, 199(2): 768-781. DOI:10.1016/ j.foodchem.2015.12.074.
[8] ESSUMANG D K, DODOO D K, ADJEI J K. Effect of smoke generation sources and smoke curing duration on the levels of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) in different suites of fish[J]. Food and Chemical Toxicology, 2013, 58(7): 86-94. DOI:10.1016/ j.fct.2013.04.014.
[9] DJINOVIC J, POPOVIC A, JIRA W. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in traditional and industrial smoked beef and pork ham from Serbia[J]. European Food Research & Technology, 2008, 227(4): 1191-1198. DOI:10.1007/s00217-008-0836-8.
[10] GUILLÉN M D, SOPELANA P, PARTEARROYO M A. Polycyclic aromatic hydrocarbons in liquid smoke flavorings obtained from different types of wood. effect of storage in polyethylene flasks on their concentrations[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2000, 48(10): 5083-5087. DOI:10.1021/jf000371z.
[11] SIMKO P. Factors affecting elimination of polycyclic aromatic hydrocarbons from smoked meat foods and liquid smoke flavorings[J]. Molecular Nutrition & Food Research, 2005, 49(7): 637-647. DOI:10.1002/mnfr.200400091.
[12] 曾健雄, 吳時(shí)敏, 王琳, 等. 高脂食品中多環(huán)芳烴研究[J]. 糧食與油脂, 2013, 26(10): 6-9. DOI:10.3969/j.issn.1008-9578.2013.10.002.
[13] BADGER G M, BUTTERY R G, KIMBER R W L, et al. The formation of aromatic hydrocarbons at high temperatures[J]. Journal of the Chemical Society, 1958, 498(3): 2449-2452. DOI:10.1039/ jr9580002449.
[14] 黃靖芬, 李來好, 陳勝軍, 等. 煙熏食品中苯并(a)芘的產(chǎn)生機(jī)理及防止方法[J]. 現(xiàn)代食品科技, 2007, 23(7): 67-70. DOI:10.3969/ j.issn.1673-9078.2007.07.020.
